Sołtysi kapitulni (1353–1500) Jan z Łajs (niem. Johannes von Laissen), 31 października 1353 – ? (zasadźca i pierwszy sołtys miasta) w latach 1353–1500 urząd sołtysa pełnili dziedzice Jana z Łajs, najprawdopodobniej przedstawiciele rodziny von Laissen
Burmistrzowie (1500–1773) Piotr Rotenburg, 22 lutego 1500 – ? (pierwszy burmistrz Olsztyna) ... Eustachy Bronisz, 1631–1635 Achacy Roman,?-? ... Thiel, XVIII w. ... Dromler, XVIII w. ... Caspar Hempel, lata 50. XVIII w. ... Jan Chmielewski, lata 70. XVIII w. Usunięty przez władze pruskie w 1773 r.
Okres pruski Burmistrzowie i nadburmistrzowie (1773–1945) Anton Gehermann, 1773 Jan Bogusław Zwonkowski, 1774–1777 Joseph Titius, 1777–1801 Marcin Rogalli, 1801–1809 Andrzej Piotr Grunenberg, 1809–1818 Karl Anton Ehlert, 1818–1835 Jakub Rarkowski, 1836–1865 Tausch, 1865–1866 (burmistrz komisaryczny) Robert Zakrzewski (Sakrzewski), 1866–1875 Friedrich von Roebel 1875–1877 Oskar Belian, 1877–1908 (od 1903 nadburmistrz) , 1908–1932 (od 1910 nadburmistrz) , 1932–1933 Friedrich Schiedat, 1933–1945 (mianowany przez partię hitlerowską)
Okres PRL Prezydenci miasta (1945–1950) Bronisław Latosiński Tadeusz Pałucki Stefan Nafalski, 29 listopada 1948 – 30 marca 1949 Czesław Browiński, 30 marca 1949 – 5 czerwca 1950