Historia mały|Ruiny zamku Abbey w 1906 r. mały|Leicester Historia miasta sięga 40 roku n.e. Istniała osada Celtów zdobyta przez Rzymian. Zachowały się ruiny rzymskiej łaźni Jewry Wall, której fundamenty znajdują się kilka metrów poniżej poziomu obecnych ulic. W IX w. miasto zostało ważnym ośrodkiem wikingów, których ślady można zobaczyć w nazwach ulic. W późniejszym okresie średniowiecza miasto stało się ważnym ośrodkiem przemysłowym produkującym wełnę i przerabiającym skóry zwierzęce. Raz w roku organizowano targ, gdzie przybywali kupcy z Midlands. Handel lokalny opierał się na cechach rzemieślniczych. Siedzibą rzemieślników oraz władz miasta był ratusz miejski Guildhall. Od XV wieku miastem Leicester rządził burmistrz. Ludność miasta w XVI wieku liczyła ponad trzy tysiące mieszkańców. W latach 1564, 1579, 1583, 1593 oraz w pierwszej połowie XVII wieku w mieście panowała epidemia czarnej ospy, podczas której masowo umierali mieszkańcy. W 1642 r. wybuchła wojna domowa pomiędzy zwolennikami parlamentu i monarchii. W 1645 nastąpił atak królewskiej armii liczącej żołnierzy. Obrony miasta podjęło się dwa tysiące osób. Miasto było trudne do zdobycia ze względu na mury obronne. W czasie oblężenia zginęło wielu mieszkańców miasta. Zabudowa miasta w XVII wieku była w większości drewniana. W 1681 roku zakupiono pierwszy wóz strażacki.