grał w wielu przedstawieniach szkolnych, choć nie dawało mu to takiej satysfakcji, jak uprawianie sportu. Następnie pracował jako budowniczy w magazynie.
Kariera Wiosną 1998, podczas wakacyjnej podróży ze swoimi przyjaciółmi w Nantucket w Massachusetts, został odkryty przez fotografa katalogu mody, który zaproponowano mu kontrakt. W 2000 pracował jako model dla Louisa Modeling Agency w Los Angeles. Brał udział w kampaniach reklamowych dla Tommy’ego Hilfigera, Abercrombie & Fitch i Calvina Kleina. Podczas swojej pracy poznał Ashtona Kutchera, z którym się zaprzyjaźnił. Wystąpił też w teledysku do piosenki Angeli Vii „Picture Perfect” (2000). W maju 2008 trafił na okładkę „Vogue” wraz z modelką Victoria’s Secret - Maryną Linczuk.
Po raz pierwszy wystąpił na szklanym ekranie jako instruktor karate Rob „Karate Rob” Meltzer w serialu CBS Potyczki Amy (2001). Z kolei na dużym ekranie zadebiutował jako Charlie Baker, starszy syn Steve Martina i Bonnie Hunt w komedii familijnej Fałszywa dwunastka (Cheaper by the Dozen, 2003), a za rolę był nominowany do Teen Choice Awards. W 2005 powstał sequel - Fałszywa dwunastka II (Cheaper by the Dozen 2).