W 1895 za obopólnym porozumieniem Iwanow rozwiódł się z Darią Dmitrijewską. W tym czasie zaprzyjaźnił się z M. M. Zamiatiną, która pomagała poecie aż do swojej śmierci w 1920 roku.

Sonety Iwanowa z wczesnego etapu jego twórczości opisywały górską przyrodę Lombardii i Alp, jest w nich widoczny silny wpływ poezji katolickiego mistycyzmu. W 1898 roku po raz pierwszy opublikowano utwory poety (dużą pomoc okazał wtedy Iwanowowi Władimir Sołowjow) W latach 1903–1904 poznał Walerija Briusowa, K. Balmonta, Dmitrija Mereżkowskiego, Zinaidę Gippius, J. Bałtruszajtisa, Aleksandra Błoka

Salon literacki W 1905 roku poeta zamieszkał w Petersburgu. Jego mieszkanie, znajdujące się na skrzyżowaniu ulic Twerskiej i Tawriczeskiej, w którym w każdą środę zbierali się przedstawiciele symbolizmu było ideologicznym centrum rosyjskiego symbolizmu, „twórczym laboratorium”. W tym czasie Iwanow był u szczytu swojej sławy. Współpracował z czasopismami: Wiesy («Весы»), „Zołotoje runo” («Золотое руно»), „Trudy i dni” («Труды и дни»), „Apollon” («Аполлон»), „Nowyj put” («Новый Путь»); był właścicielem wydawnictwa „Ory” «Оры»;