W 1888 r. umiera ojciec Wedekinda, a on sam już niebawem przenosi się na stałe do Monachium. Tu w 1891 r. ostateczny kształt uzyskuje jego pierwszy dramat, Frühlings Erwachen. Eine Kindertragödie (Przebudzenie się wiosny. Tragedia dziecięca). W 1895 r. Wedekind zaczyna podróżować, na początek udając się do Paryża, Londynu, Zurychu i Berlina. W tym samym roku, w Monachium ukazuje się drukiem jego kolejny utwór sceniczny, zatytułowany Der Erdgeist. Tragödie in vier Aufzügen (Duch podziemi. Tragedia w czterech aktach). W 1896 r. Frank Wedekind zakłada szeroko znane w całym niemieckim obszarze językowym, a także poza jego granicami, satyryczne pismo literackie Simplicissimus, w którym m.in. pod rozmaitymi pseudonimami publikuje swoje własne utwory.
W tym samym, 1896 r. Wedekind spotyka Fridę Strindberg-Uhl, drugą żonę Augusta Strindberga, słynną dziennikarkę i publicystkę, kobietę pod każdym względem niezależną i w owych czasach powszechnie znaną jako głośna skandalistka, która niedawno opuściła swego męża. Zawiązuje się między nimi krótkotrwały romans, którego owocem jest pierworodny syn Franka Wedekinda, Fryderyk Strindberg-Wedekind.