W 1977 wystąpił w roli Nathana Detroita w musicalu Franka Loessera Faceci i laleczki. W 1982 zadebiutował na Broadwayu jako Roland Maule w komedii Noëla Cowarda Obecny śmiech u boku George’a C. Scotta. W 1984 przyjął rolę Harry’ego w produkcji off-broadwayowskiej What About Luv?. W 1996 za rolę Prologusa w komediowym musicalu Zabawna historia wydarzyła się w drodze na forum zdobył Tony Award w kategorii najlepszy aktor w musicalu. Rola Maxa Bialystocka w musicalu Mela Brooksa Producenci przyniosła mu Tony Award (2001) i Laurence Olivier Award (2005).
Po debiutanckim występie na małym ekranie jako kierownik sceny w miniserialu CBS Valley of the Dolls (1981) opartym na powieści Jacqueline Susann, po raz pierwszy trafił na kinowy ekran w roli Harolda Allena w dramacie Héctora Babenco Chwasty (Ironweed, 1987). Powszechną rozpoznawalność przyniosła mu rola homoseksualnego Alberta Goldmana, partnera Robina Williamsa w komedii Mike’a Nicholsa Klatka dla ptaków (The Birdcage, 1996). W sitcomie NBC Brawo, bis! (Encore!