W następnym roku doszedł jeszcze jeden świetny zawodnik, wymieniony za wybranego w drafcie Raya Allena, Stephon Marbury. Młoda drużyna dobrze się rozumiała, a efektem był wynik sezonu 1996-1997 – 40-42 i pierwszy w historii występ w play-offach, a także debiut Garnetta i Gugliotty w Meczu Gwiazd. W następnym sezonie było jeszcze lepiej – 45-37 i drugi awans do fazy pucharowej. Niestety, obydwa razy występy kończyły się na pierwszej rundzie.
W następnym sezonie nie grał już Tom Gugliotta, skonfliktowany z przyczyn finansowych ze Stephonem Marbury, a drużyna znów skończyła na pierwszej rundzie play-off. Po roku odszedł także Marbury, a zespół pozyskał rozgrywającego Terrella Brandona oraz z draftu solidnego gracza, Wally Szczerbiaka. Ten skład przyniósł rekordowy bilans 50-32, ale kolejną przegraną w fazie pucharowej. W 2001 zespół i menedżer McHale zostali surowo ukarani za nieprzepisowe podpisanie kontraktu z Joe Smithem. Mimo to, w następnych dwóch sezonach zespół znów znakomicie grał w sezonach zasadniczych, osiągając 47-35 i znów 50-32. Pech jednak nie opuszczał Wolves w play-offach. Sukcesem były za to występy w All-Star Game Garnetta i Szczerbiaka.