W 1274 odnotowany został komtur krzyżacki w Starogrodzie Sinoldus. W 1319 przyznane zostało krzyżakom prawo udzielania odpustu za odwiedzanie w określone dni kaplicy św. Barbary w Starogrodzie.
W latach 1364-1434 we wsi znajdował się folwark komtura starogrodzkiego. Z 1378 zachował się inwentarz tego folwarku. Było w nim wówczas 50 klaczy, 19 źrebiąt młodych, 25 źrebiąt rocznych, 806 owiec, 22 krowy, 46 sztuk bydła, 18 cieląt, 16 koni w stajniach, 127 świń, 3 rumaki, koń pachołka oraz zbroje.
W 1400 Anna Światosławowna żona księcia litewskiego Witolda Kiejstutowicza odwiedziła Starogród aby zobaczyć relikwie św. Barbary. W 1410 miejscowość została zajęta przez rycerstwo polskie ziemi chełmińskiej podczas wielkiej wojny z zakonem krzyżackim. Według Roczników czyli kroniki sławnego Królestwa Polskiego napisanych przez Jana Długosza w 1410 król polski Władysław II Jagiełło nadał Starogród kasztelanowi poznańskiemu Mościcowi ze Stęszewa. W 1413 miejscowość odwiedził francuski podróżnik Gilbert de Lannoy.