Kariera Jeszcze jako dziecko zaczęła pojawiać się jako modelka na imprezach charytatywnych. W wieku 19 lat podpisała kontrakt z agencją modelek T Management Donalda Trumpa. Pracowała jako modelka dla renomowanych projektantów mody, takich jak Tommy Hilfiger, Marc Bouwer czy Catherine Malandrino. Pojawiła się w magazynach „GQ”, „Vanity Fair” i „FHM”.

W 1992 zadebiutowała jako aktorka trzecioplanową rolą dziewczynki na plaży w filmie fantasy Wishman u boku Geoffreya Lewisa i Briona Jamesa. Dostała się też do obsady komedii Bena Stillera Zoolander (2001), dreszczowca Sweetie Pie (2002) z Cisco Adlerem i komedii Paula Shore Pauly Shore nie żyje (Pauly Shore Is Dead, 2003). Pojawiła się także w horrorze 9 żyć (Nine Lives, 2003) jako Jo, dramacie kryminalnym Wonderland (2003) jako Barbie i ekranizacji książki Dr. Seussa Kot w kapeluszu (The Cat in the Hat, 2003) jako klubowiczka.

Od 2 grudnia 2003 do 5 sierpnia 2007 razem ze swoją przyjaciółką Nicole Richie była bohaterką reality show produkcji Fox Proste życie (The Simple Life).