Pisarz od dzieciństwa miał zatem styczność ze światopoglądem Dalekiego Wschodu; jego dziadek Hermann Gundert był ponadto indologiem, swego czasu misjonarzem w Indiach. thumb|upright|Dom Hessego w Calw Dzieciństwo Hesse spędził w rodzinnym Calw oraz w Bazylei. W latach 1890–1891 pobierał nauki w gimnazjum, a następnie wstąpił do seminarium teologii protestanckiej w Maulbronn. Jak wnioskują biografowie, pobyt w nim był dla przyszłego pisarza traumatycznym przeżyciem, mimo iż listy wysyłane do matki świadczyły z początku o czymś zupełnie innym. W marcu 1892 Hesse bez żadnego wyraźnego powodu uciekł z Maulbronn, wskutek czego został ukarany i wydalony z seminarium. Następnie przebywał w Bad Boll u znajomego teologa-egzorcysty; pobyt ten zakończył się jednak nieudaną próbą samobójczą. Pod koniec 1892 roku uczęszczał do gimnazjum w Cannstatt, obecnie części Stuttgartu. W 1893 roku zdał egzamin roczny, który zakończył jego naukę. W tym samym roku zaczął spędzać czas ze starszymi towarzyszami i zaczął pić i palićFreedman (1978) s. 53..