Według Stefana Kanfera przez blisko dziesięć lat pięcioosobowa rodzina żyła w „pretensjonalnym przepychu, w otoczeniu kopii klasycznych rzeźb, ciężkich dekoracyjnych tkanin, wyściełanych kanap oraz krzeseł wypychanych końskim włosiem”. Dzieci były ubierane w luksusowe stroje, bawiły się najnowszymi zabawkami i jadały najlepsze jedzenie. Ojciec Bogarta zakupił ekskluzywną posiadłość na brzegu jeziora Canandaigua w północnej części stanu Nowy Jork. Jako młodzieniec przyszły aktor został przywódcą gangu Seneca Point. Od kolegów otrzymał przydomek „Hump”. Młodzi chłopcy kąpali się w okolicznych jeziorach, zbudowali bazę z desek oraz bawili się ołowianymi żołnierzykami. Wystawiali również amatorskie przedstawienia na brzegu jeziora, korzystając z prawdziwych kostiumów, wycofanych ze scen broadwayowskich, podarowanych przez Williama Aloysiusa Brady’ego.
Edukacja i służba wojskowa mały|left|Humphrey Bogart w United States Navy (1918) Spędzając czas w Nowym Jorku Bogart oglądał filmy nieme oraz wodewile. Pierwszą placówką edukacyjną do której uczęszczał była prywatna szkoła Dalancey. Następnie wysłano go do Trinity School, będącej męskim gimnazjum dla dobrze sytuowanych.