Nie zachowały się dokumenty pozwalające dokładnie odtworzyć wykształcenie architektoniczne Massariego. Dawniej uważano go za ucznia Antonia Gaspariego lub Andrei Tiralego, jednak współcześni badacze ostrożniej opisują te zależności. W jego projektach widoczne były przede wszystkim wpływy Palladia, Sansovina, Longheny i XVII-wiecznej architektury weneckiej.
Najstarszą znaną, datowaną realizacją Massariego była willa z kaplicą w Istranie, zamówiona w 1712 roku przez kupca Paola Tamagnina. W kolejnych latach architekt projektował wille i kościoły na obszarze Wenecji Euganejskiej, a także kończył budowle rozpoczęte przez innych twórców. Do jego wczesnych realizacji należały Villa Corner w Cavasagrze, oratorium w Badia Polesine i kościół parafialny w San Martino di Lupari.
W 1720 roku filipini z Brescii powierzyli mu projekt kościoła Santa Maria della Pace. Architekt opracował ogólną koncepcję świątyni, jej elewację, wnętrze i część wyposażenia, natomiast bezpośrednim prowadzeniem robót zajmowali się miejscowi budowniczowie. Projekt przyczynił się do wzrostu jego znaczenia jako architekta budowli sakralnych.