Okładka Okładka albumu stanowi kontynuację motywu czerwonego garnituru, który The Weeknd nosił w materiałach promocyjnych swojego czwartego albumu studyjnego After Hours (2020). Konkretny garnitur wykorzystany na okładce to ten sam, który miał na sobie podczas koncertu w przerwie finału Super Bowl LV oraz w teledysku do utworu „Save Your Tears”, będącego czwartym singlem wspomnianej płyty.
Sukces komercyjny The Highlights zadebiutowało na drugim miejscu amerykańskiej listy Billboard 200 z wynikiem 89 000 jednostek ekwiwalentnych albumu, z czego 10 000 stanowiła czysta sprzedaż płyt. Jest to najwyżej notowany album kompilacyjny The Weeknda i oznacza zarazem najlepszy debiut tygodniowy dla składanki z największymi przebojami od czasu Fully Loaded: God's Country Blake'a Sheltona (2019), która dotarła do drugiego miejsca w notowaniu z 28 grudnia 2019 roku. Album kompilacyjny The Weeknda zdołał spędzić na wspomnianej liście ponad 130 tygodni.