10 sierpnia 2018 roku podpisał kontrakt z Ross County. Zadebiutował w barwach klubu w wygranym 2:1 meczu Pucharu Szkocji przeciwko rezerwom Heart of Midlothian. Stewart strzelił swoją pierwszą bramkę dla klubu w kolejnej rundzie pucharu, w zwycięskim meczu z Montrose. Swoją pierwszą sezon w Ross County zakończył z 11 bramkami na koncie, z czego trzy strzelił przeciwko rywalom z Inverness Caledonian Thistle, a Ross County awansowało do Scottish Premiership.
31 stycznia 2021 roku dołączył do Sunderland za nieujawnioną kwotę. Stewart strzelił gola w swoim debiucie w barwach Sunderlandu po wejściu z ławki rezerwowych w meczu z Accrington Stanley, wygranym 2:0 na wyjeździe 17 marca 2021 roku. Później kibice Sunderlandu nadali mu przydomek „Loch Ness Drogba” w nawiązaniu do jego szkockiego pochodzenia i porównań z bramkostrzelnym byłym napastnikiem Chelsea, Didierem Drogbą.
21 maja 2022 r. strzelił drugiego gola w finale baraży EFL League One 2022, w którym Sunderland pokonał Wycombe Wanderers 2:0 i awansował z powrotem do EFL Championship.