Pierwszy zbiór jego wierszy, Poems, ukazał się w 1790 roku w Paisley, a rozszerzone wydanie pod tytułem Poems, Humorous, Satirical, and Serious wyszło rok później w Edynburgu. Sprzedawane podczas wędrówek domokrążcy, nie przyniosły mu sukcesu finansowego. Najszerszą popularność – w siedmiu lub ośmiu wydaniach – zdobyła wydana w 1792 roku ballada Watty and Meg, do dziś uznawana za najlepsze dzieło poetyckie Wilsona.
W 1793 roku Wilson popadał w coraz poważniejsze kłopoty społeczne i polityczne, które ostatecznie doprowadziły do jego emigracji. Zarzucano mu wzniecanie niepokojów wśród tkaczy Edynburga, pisał też satyry ośmieszające właścicieli okolicznych fabryk. Zwłaszcza utwór The Shark, or Lang Mills Detected, wymierzony w przemysłowca Williama Sharpa, doprowadził do procesu o zniesławienie. Wilson musiał publicznie spalić swoje pisma i odbył krótką karę więzienia, gdyż nie był w stanie zapłacić grzywny. Ponieważ pisanie wierszy pochłaniało czas, który powinien przeznaczać na rzemiosło, popadał także w długi. W 1794 roku postanowił wyemigrować do Ameryki.