Okres rozkwitu: XVI – I poł. XVII w. Po włączeniu Mazowsza do Polski król Zygmunt I przeznaczył Woszczyn i pobliski folwark Bątków na fundusz księżnej mazowieckiej – Annie. W 1536 r. Goszczyn i całe Mazowsze dostał się w ręce królowej Bony, która szczególną opieką otaczała miasto. Potwierdziła wszystkie dawne przywileje i 14 maja 1539 r. wydała nowy, zezwalający na wyrąb lasów strumienieckich. Nadane przywileje potwierdzili następni monarchowie.
Król Zygmunt I w 1540 r. uznał, że mieszkańcy Goszczyna są na zawsze zwolnieni z dostarczania podwód. 9 lipca 1576 r. potwierdził przywileje Stefan Batory, a królowa Anna Jagiellonka 16 lipca 1594 r. Ponadto Anna Jagiellonka zezwoliła na wybudowanie ratusza i jatek, za opłatą czynszu na potrzeby miasta. Zygmunt III Waza w 1614 r. potwierdził cech sitarzy i wprowadził cztery jarmarki: w Kwietną Niedzielę, na Zielone Świątki, podczas święta Matki Bożej Zielnej (15 sierpnia) i świętego Michała Archanioła (29 września). Targi odbywały się w soboty. Król August III potwierdził je 8 sierpnia 1763 r. W XVI wieku Goszczyn jako miasto miał 12 łanów, 26 złotych szosu, a Kozina 17,5 łana.