Choć wielu oficerów z jego rocznika doszło do wysokich stopni, on sam przez całą służbę pozostawał na niższych szczeblach hierarchii.
Od przybycia na pogranicze w styczniu 1878 roku Gatewood niemal nieprzerwanie dowodził oddziałami zwiadowców złożonych z Apaczów i uczestniczył w działaniach przeciwko ich wodzom, m.in. przeciw w latach 1879–1880. Dzięki znajomości terenu, języka i zwyczajów Apaczów zyskał opinię jednego z najlepszych „apache men” w armii. W 1882 roku generał George Crook powierzył mu funkcję wojskowego komendanta rezerwatu , z siedzibą w Fort Apache w Arizonie.
Decydujący epizod jego kariery rozegrał się w 1886 roku, po kolejnym ucieczce Geronima i Naiche z rezerwatu i ich rajdach z terytorium Meksyku. Po nieudanych próbach ujęcia zbrojnego oddziału, nowy dowódca, generał Nelson A. Miles, rozkazał Gatewoodowi odnaleźć wodzów i zażądać ich bezwarunkowej kapitulacji. 25 sierpnia 1886 roku w górach, nad rzeką Gatewood, ciężko schorowany i z niewielką eskortą, wszedł do obozu kilkudziesięciu uzbrojonych Chiricahua. Rozbroił się, poczęstował Apaczów tytoniem, a następnie w bezpośredniej rozmowie z Geronimem i Naiche, prowadzoną w mieszanym języku z udziałem tłumaczy, przedstawił ultimatum Milesa: bezwarunkowe poddanie i wywiezienie do Florydy, gdzie o ich losie miał zadecydować prezydent Grover Cleveland.