Milton Keynes Dons 24 stycznia 2021 roku O'Riley podpisał kontrakt z występującym w League One Milton Keynes Dons, po tym jak przez sześć miesięcy trenował z tym zespołem jako wolny zawodnik po odejściu z Fulham. Zadebiutował już dwa dni później, 26 stycznia 2021 roku, w przegranym 0:1 domowym meczu z Charlton Athletic. Zaledwie tydzień po dołączeniu do klubu zdobył swoją pierwszą bramkę w seniorskiej karierze, trafiając 30 stycznia 2021 roku w wygranym 2:0 wyjazdowym spotkaniu z AFC Wimbledon.
Po bardzo dobrym początku sezonu 2021/22, 11 grudnia 2021 roku został wybrany Młodym Piłkarzem Miesiąca EFL za listopad 2021, w którym zdobył cztery bramki w czterech występach.
Celtic 20 stycznia 2022 roku O'Riley trafił do Celticu, podpisując kontrakt na cztery i pół roku po tym, jak szkocki klub aktywował klauzulę odstępnego w wysokości 1,5 miliona funtów. Zadebiutował 26 stycznia 2022 roku, wychodząc w podstawowym składzie w wygranym 2:1 wyjazdowym meczu z Hearts. Pierwszego gola dla klubu strzelił 9 lutego 2022 roku w zwycięskim spotkaniu 3:2 z Aberdeen. 9 kwietnia 2022 roku ustrzelił dublet w wygranym 7:0 domowym meczu ze St Johnstone.