Najstarsza pisemna wzmianka o osadzie Kubín pochodzi z 6 stycznia 1314. W 1325 osada została rozdzielona na dwie części: Vyšný Kubín przeszedł w ręce mieszczan z Revúcy, zaś Dolny Kubin pozostał pod władzą królewską jako część dominium Zamku Orawskiego. W XIV wieku powstały wsie stanowiące dziś przedmieścia Dolnego Kubína. W 1380 powstała w Dolnym Kubinie parafia rzymskokatolicka pod wezwaniem świętej Katarzyny Aleksandryjskiej. Osada rozwijała się jako ośrodek rzemiosła, szczególnie kamieniarstwa, oraz handlu. W 1558 panami Orawy stali się Thurzonowie, którzy wspierali rozwój miasta. W 1604 Dolny Kubin został zajęty przez powstańców antyhabsburskich i niemal doszczętnie spalony. W 1624 Dolny Kubin liczył 340 mieszkańców. 14 maja 1632 hrabia Kacper Illesházy nadał Dolnemu Kubinowi prawa miejskie, obejmujące m.in. przywilej organizowania dwóch jarmarków rocznie oraz cotygodniowych targów. Przywilej ten zatwierdził 14 grudnia 1633 cesarz Ferdynand II. Miastem był już od 1412 Veľký Bysterec, który jednak się nie rozwijał i pod koniec XVI wieku spadł do rzędu wsi.