Dzięki swoim występom w sezonie 2022/23 Lewis-Skelly zdobył uznanie, a sam klub dotarł do finału FA Youth Cup, w którym przegrał z West Hamem United. 6 lutego 2023 w meczu 5. rundy Lewis-Skelly wyszedł na boisko jako defensywny pomocnik, a Arsenal pokonał wynikiem 4:2 Watford. Następnie jeszcze w tym samym miesiącu podpisał on umowę stypendialną z klubem, dzięki czemu pozostał w Hale End na kolejne dwa lata, w których trakcie był też uprawniony do podpisania profesjonalnego kontraktu.
Jego występ w ćwierćfinałowym zwycięstwie z Cambridge United zyskał uznanie trenera, Jacka Wilshere'a, który stwierdził, że Lewis-Skelly jest zdolny do "rzeczy, których nie da się po prostu nauczyć". W półfinale z Manchesterem City zdobył on zwycięskiego gola w ostatniej minucie doliczonego czasu gry, zaś Arsenal wygrał 2:1.
Arsenal 5 października 2023 Arsenal ogłosił, że Lewis-Skelly podpisał pierwszy profesjonalny kontrakt z klubem. Debiut w barwach pierwszej drużyny zaliczył on 22 września 2024 w zremisowany 2:2 wyjazdowym meczu z Manchesterem City, wchodząc w doliczonym czasie drugiej połowy w miejsce Jurriëna Timbera. W tym samym meczu dostał on od sędziego Michaela Olivera żółtą kartkę jeszcze przed wejściem na boisko.