Potem tyran rządził kilka miesięcy, aż do początku roku 555, kiedy to zbiegł, być może obawiając się interwencji Spartan, których wojska (dowodzone przez króla Anaksandridasa i efora Chilona) znajdowały się wówczas na Istmie, obaliwszy uprzednio tyranię Ajschinesa w Sykionie .
Opuszczając Ateny, Pizystrat zabrał ze sobą wszystko, co posiadał, po czym osiedlił się na ziemiach między Macedonią a Tracją – początkowo w Rhajkelos, które sam założył, potem zaś u stóp góry Pangajon. Tam eksploatował miejscowe zasoby drewna i srebra, dzięki czemu zgromadził wielki majątek i był w stanie kupić sobie stronników politycznych, a także zaciągać najemników i budować okręty i statki transportowe niezbędne do zrealizowania jego planów powrotu do władzy .
Zasoby Pizystrata Pizystrat otrzymywał od zaprzyjaźnionych państw pieniądze na realizację swych planów – zwłaszcza od skrajnej oligarchii tebańskiej oraz Eretrii. Najął 1000 żołnierzy w Argos, gdzie miał powiązanie dzięki małżeństwu, a dostał też pieniądze i żołnierzy od Lygdamisa, awanturnika z Naksos, którego potem uczynił tyranem tamże. Gdy wylądował w Maratonie, przyłączyli się do niego jego stronnicy z miasta i wiosek .