W latach 1393–1396 jako właściciel we wsi odnotowany został Piotr Małochrzypski. W latach 1395–1405 Stanisław Lubicki z Lubicza jako poręczyciel prowadził spór sądowy z Piotrem i Broniszem, w wyniku którego został wwiązany przez woźnego sądu ziemskiego, w posiadłości w Chrzypsku Małym. W latach 1401–1405 odnotowano mieszczkę poznańską Streczkę siostrę Szymona Koszuckiego, która stała się właścicielką wsi tytułem zastawu. W 1405 Stanisław Lubicki udostępnił Szymonowi Koszuckiemu dwie części Małego Chrzypska, 1/3 młyna i 1/5 jeziora, a Mikołaj Żydowski i Dobiesław Małochrzypski zeznali przed sądem, że mu w posiadaniu wspomnianych dóbr nie będą przeszkadzać.
W 1463 Jakub Sierakowski dziedzic w Orlu Wielkim sprzedał braciom Maciejowi, Mikołajowi i Wojciechowi z Przyborowa Małego i Chrzypska Wielkiego swą macierzyznę w Małym Chrzypsku. W 1472 następuje podział majątku między wspomnianymi braćmi, w wyniku którego Wojciech otrzymał Przyborowo Małe i Małe Chrzypsko. W 1491 Maciej Chrzypski zapisał żonie Annie po 200 kop posagu oraz wiana na Chrzypsku Wielkim, Małym Chrzypsku oraz na wsi opuszczonej o nazwie Kąty.