W 1942 zamieszkał w Los Angeles z siostrą, która przeniosła się do Kalifornii. Zarobkowo prasował ubrania oraz jeździł taksówką w firmie wujka. Nie rezygnując ze swoich ambicji artystycznych, przystąpił do Al-Mus-Art (Allied Music & Art), amatorskiej grupy pisarzy, piosenkarzy, tancerzy i muzyków. W 1947 zgłosił się do Supreme Records z ich czterema piosenkami, w tym dwoma jego. Miał nadzieję, że uda mu się przekonać Jimmy’ego Witherspoona, swojego idola, do ich nagrania. Plan z Witherspoonem nie wyszedł, ale właściciel wytwórni, Al Patrick, zgodził się na nagranie piosenek pod warunkiem, że oferent sam je zaśpiewa. Utwór jego autorstwa,Two Years of Torture stał się przebojem Zachodniego Wybrzeża, dobrze sprzedającym się przez kilkanaście miesięcy. W rezultacie podpisał w 1950 kontrakt z Artem Rupem, właścicielem wytwórni Specialty Records. Na pierwszym nagranym w nowej wytwórni singlu znalazła się jego piosenka Please Send Me Someone to Love, która w tym samym roku stała się krajowym przebojem muzyki R&B, zajmując pierwsze miejsce w tej kategorii na liście tygodnika „Billboard”. Z czasem piosenka została standardem bluesowym, jednym z najczęściej wykonywanych. Do swojego repertuaru włączyli ją m.in.