Uchodził bowiem za muzyka dixielandowego, choć sam nigdy nie chciał być utożsamiany z konkretnym stylem. Wypowiedział się na ten temat jego stary kolega Coleman Hawkins: Przez trzydzieści lat słuchałem, jak gra te zabawne nuty. Kiedyś uważał, że są fałszywe, ale nie były. Był zawsze dalej, ale wtedy jeszcze nie było na to nazwy. Nieodosobnione były też opinie, iż „Pee Wee” wyprzedzał swoje czasy i swoją grą zapowiadał nadejście free jazzu. Kiedy razem z puzonistą wentylowym Marshallem Brownem sformował kwartet, włączył do jego repertuaru utwory luminarzy awangardy jazzowej – saksofonistów Johna Coltrane’a i Ornette’a Colemana.

Na początku lat 60. dzięki zachętom swojej żony, Mary, zajął się malarstwem abstrakcyjnym. Miała nadzieję, że nowe hobby odciągnie go od alkoholu. Niestety w 1967 Mary zmarła. Jej śmierć spowodowała, że zaczął jeszcze więcej pić, co szybko wpłynęło na dalsze pogorszenie stanu jego zdrowia.

Ostatni występ dał z zespołem Weina 21 stycznia 1969 w Białym Domu na balu inaugurującym prezydenturę Richarda Nixona. Niecałe trzy tygodnie później zmarł w szpitalu w Alexandrii w Wirginii.