Mając trzynaście lat zaczął występować w lokalnych orkiestrach, jeżdżących z koncertami do miast w Michigan i Ohio. Podczas jednego z wyjazdów poznał saksofonistę Lucky’ego Thompsona, który w 1944 rekomendował go do pracy w zespole trębacza i wokalisty „Hot Lips” Page’a w nowojorskim klubie Onyx.
Po przyjeździe do Nowego Jorku często słuchał muzyków bebopowych oraz doskonalił swój warsztat pianistyczny, adaptując się do nowej stylistyki. W tym czasie grał w zespołach Johna Kirby’ego, Colemana Hawkinsa, Andy’ego Kirka, Billy’ego Eckstine’a i Howarda McGhee. Od 1947 do 1951 występował z grupą muzyków na koncertach Jazz at the Philharmonic, organizowanych przez Normana Granza. Dzięki nim został pianistą w zespole Elli Fitzgerald, pracując z nią w latach 1948–1953. W 1952 i 1953 dokonał również nagrań z Charlie’em Parkerem. Zdobyte doświadczenia sprawiły, że zdaniem krytyków „jego pianistyka stała się wyrafinowana, elokwentna, liryczna i nieskazitelna”.