Zostawiając młodszego brata Jacoba w domu, aby zarządzał swoimi istniejącymi teatrami, Lee i Sam Shubert przenieśli się do Nowego Jorku, gdzie leasingowali Winter Garden i założyli Shubert Theatres.
Ponieważ Shubertowie nie mogli korzystać z teatrów kontrolowanych przez niemal monopolistyczny Theatrical Syndicate, wystawiali przedstawienia w wynajętych namiotach cyrkowych, mieszcząc „trzy razy więcej klientów niż typowy teatr”. W 1910 roku utworzyli „Independent National Theatre Owner's Association”, co spowodowało ucieczkę wielu teatrów z całego kraju, wcześniej zrzeszonych w Theatrical Syndicate. W 1922 roku ogłoszono, że „Lee Shubert i A.L. Erlanger (…) rywale od dwudziestu lat” osiągnęli robocze porozumienie.
Shubert był upartym biznesmenem, krytykowanym za nastawienie na pieniądze i władzę, przy niewielkim zainteresowaniu kulturą. Był znany z tego, że zabraniał krytykom wstępu do wszystkich swoich teatrów, jeśli napisali coś, co go zdenerwowało. Zachowanie to było powszechne do tego stopnia, że zmieniono prawo w stanie Nowy Jork, aby zapobiec takim praktykom. Niemniej jednak dostrzegł potrzebę przyciągnięcia czołowych aktorów teatralnych z europejskich teatrów o długiej tradycji, jak Gaby Deslys, do występów w nowych teatrach na Broadwayu.