W czerwcu osiągnął półfinał w londyńskim Queen’s Clubie (pokonał Edberga w ćwierćfinale, w kolejnej rundzie uległ Connorsowi), a następnie odniósł wielkoszlemowe zwycięstwo na Wimbledonie. W drodze po triumf pokonał m.in. Guy Forgeta, Matsa Wilandera (nr 3. na świecie), Jimmy'ego Connorsa, a w finale lidera rankingu światowego Ivana Lendla. W dalszej części sezonu był jeszcze w finale w Sydney oraz wygrał turniej w Johannesburgu. Wystąpił także w turnieju ATP Finals, odpadając na etapie rozgrywek grupowych (pokonał Mečířa, przegrał z Edbergiem i Wilanderem). Sezon ukończył na 7. pozycji w rankingu ATP.
W styczniu 1988 ponownie dotarł do finału Australian Open, tym razem na kortach Flinders Park; uległ w pięciosetowym finale Wilanderowi (6:8 w decydującym secie). W maju 1988 roku osiągnął najwyższą w karierze, 4. pozycję w światowym rankingu. W sierpniu tego roku odniósł pierwszą z całej serii kontuzji, które zatrzymały jego karierę. W sezonie 1989 wystartował jedynie w dwóch turniejach singlowych (4 runda Australian Open i 2 turnieju w Tokio) i na koniec roku spadł na 368. pozycję. W roku 1990 wygrał ostatni turniej zawodowy w grze pojedynczej w Hongkongu, oraz był w składzie zespołu narodowego, który przegrał w finale Pucharu Davisa z USA. Sezon ukończył w pierwszej setce (na 81.