Po edukacji domowej Ascham, mając około piętnastu lat (ok. 1530), został wysłany do St John's College w Cambridge, gdzie poświęcił się nauce greki, która ówcześnie przeżywała swój renesans. Mimo że nie znał zbytnio tego języka, Ascham zaczął dawać wykłady i uczyć innych studentów. Wierzył, że najlepszym sposobem na naukę języka jest nauczanie go. Ascham na uniwersytecie był chwalony za zachęcanie do nauki greki, w szczególności przez kolegę ze studiów Roberta Pembera, który wysoko cenił wykłady Aschama i jego metodę nauczania. Później Ascham został wyznaczony przez uniwersytet do odczytów po grecku w szkołach otwartych, za co otrzymywał wynagrodzenie w postaci honorowych stypendiów. Było to ważne wydarzenie dla Aschama, ponieważ w tym czasie na uniwersytecie nie było uznanego wykładowcy języka greckiego. W trakcie pracy znalazł się pod wpływem Johna Cheke'a. Jego przewodnikiem i przyjacielem pozostał Robert Pember.
W latach 1534–35 został licencjatem i przyjęto go w poczet członków (fellow) St John’s College. Tytuł magistra uzyskał 3 lipca 1537 roku. Przez pewien czas przebywał w Cambridge, przyjmując uczniów, wśród których był William Grindal, który w 1544 roku został wychowawcą księżniczki Elżbiety.