Atak przeprowadzono w nocy z 10 na 11 października 1618 roku, szturmując dwie bramy moskiewskie – Arbacką i Twerską. Atak zarówno na pierwszą, jak i na drugą bramę zakończył się niepowodzeniem. W pierwszym przypadku głównym powodem był zbyt silny ostrzał rosyjski, a w drugim przypadku zbyt głęboko wykopane przez Rosjan rowy, które uniemożliwiały wykorzystanie petard i drabin.
Przyczyną niepowodzenia ataku było również niezachowanie w tajemnicy planów ataku przez Jana Karola Chodkiewicza oraz przez jego niedokładne zbadanie terenu. Istotnym powodem była też ucieczka z polskiego obozu dwóch niemieckich minerów, którzy powiadomili Rosjan o polskich planach.
Pomimo niepowodzenia polskiego szturmu, atak na Moskwę wywarł duże wrażenie na Rosjanach, którzy stali się bardziej skłonni do rozmów pokojowych, które rozpoczęły się 31 października naprzeciwko Bramy Twerskiej w Moskwie. Pomimo rozpoczęcia negocjacji władze rosyjskie nadal były niechętne zawarciu rozejmu, licząc na osłabnięcie Polski. W przeciwieństwie do władz społeczeństwo rosyjskie nalegało na jak najszybsze zawarcie rozejmu, widząc jak zła jest sytuacja w ich kraju. 4 listopada w celu wywarcia presji na Rosję Władysław wyruszył wraz z wojskiem z Tuszyna i dotarł do miejsca nad rzeką Chimka.