Kariera Edukację jako aktor i tancerz kontynuował w Hofstra University & ANTA w Hempstead, podczas gdy od czasu do czasu zastępował brata Glenna jako Mike Bauer w operze mydlanej CBS Guiding Light (The Guiding Light, 1954–1956). W 1959, jako 16-latek zadebiutował na Broadwayu – American National Theatre and Academy Theatre w roli Davida w uhonorowanej nagrodą Pulitzera sztuce Archibalda MacLeisha J.B. (1959), współczesny wersji Księgi Hioba. W pierwszych latach swojej kariery Walken występował w musicalach.
W 1966 za rolę Króla Filipa II w sztuce broadwayowskiej Lew w zimie zdobył nagrodę im. Clarence’a Derwenta. W 1967 jako Jack Hunter w dramacie Tatuowana róża Tennessee Williamsa odebrał nagrodę Theatre World Award. Zagrał reżysera w niezależnym filmie Roberta Franka Me and My Brother (1968). W serialu CBS Hawaii Five-O (1969) pojawił się jako patrol United States Navy Walt Kramer. W 1970 otrzymał nagrodę specjalną Drama Desk Award za kreację Alana w Lemon Sky w Playhouse Theatre.