W 2015 został wybrany posłem do Izby Gmin z okręgu Braintree. Uzyskał reelekcję w 2017, 2019 i 2024 roku. W okresie od 24 lipca 2019 do 13 lutego 2020 był współprzewodniczącym Partii Konserwatywnej (drugim współprzewodniczącym był wówczas Ben Elliot). 7 lipca 2022 objął urząd ministra edukacji zaś 6 września 2022 został odwołany z tej funkcji z powodu objęcia funkcji ministra spraw zagranicznych. 13 listopada 2023 premier Rishi Sunak mianował Cleverly'ego ministrem spraw wewnętrznych w ; Cleverly zastąpił na tym urzędzie Suellę Braverman. W Foreign Office zastąpił go były premier David Cameron. Sprawował to stanowisko do czasu dymisji gabinetu Sunaka (5 lipca 2024) i następnie w gabinecie cieni. 23 lipca 2024 zgłosił swoją kandydaturę na funkcję lidera Partii Konserwatywnej. 9 października zajął ostatnie (trzecie) miejsce w czwartej turze głosowania klubu parlamentarnego (uzyskał 37 głosów wobec 42 oddanych na Kemi Badenoch oraz 41 na Roberta Jenricka) i nie został dopuszczony do rozstrzygającego głosowania ogółu członków partii.