Następnie Ikemoto zainteresował się pracami innego początkującego mangaki, Masashiego Kishimoto. Słysząc, że Shūeisha skontaktowała się z Ikemoto, aby pracował jako asystent przy serialu komediowym i przeprowadził się do Tokio, Kishimoto poczuł, że jego sztuka zostanie zmarnowana w tym gatunku. Kiedy rozpoczęły się prace nad serializacją Naruto, Kishimoto poprosił swojego redaktora, Kosuke Yahagiego, aby zebrał informacje o Ikemoto i zrekrutował go jako asystenta. Ikemoto był wdzięczny za ofertę, ponieważ czuł, że gatunek Naruto był tym, nad czym chciał początkowo popracować. W rezultacie przyjął tę pracę, rozpoczynając pracę od siódmego rozdziału mangi. Na początku tworzenia Naruto, Ikemoto był najmłodszym asystentem Kishimoto, w wyniku czego ten żartobliwie stwierdził, że wzbudziło to w nim zazdrość, jak i u innych jego asystentów. Obowiązki Ikemoto obejmowały rysowanie postaci w tle, dodawanie bieli do linii prędkości, świateł i oczu postaci, wybielanie obrazów, które wychodziły z paneli oraz umieszczanie gwiazd na nocnym niebie i dodawanie półtonów. Okazjonalnie miał również za zadanie tworzyć projekty dla nowych postaci. Ikemoto wspominał także, że Kishimoto często prosił go o pomoc w dodawaniu większej ilości szczegółów do rozdziałów mangi. W wyniku tego m.in.