Od 1896 roku pełnił służbę wojskową i przeszedł kryzys twórczy oraz zdrowotny, w wyniku którego został zwolniony ze służby w wojsku. Po powrocie do domu rodziców przystąpił do intensywnej pracy twórczej. W 1902 roku poślubił Elsę von Bagenski, w następnych latach dał szereg koncertów, m.in. w Berlinie, Lipsku, Wiedniu, Amsterdamie, Antwerpii, Bazylei, Pradze, i objął katedrę w Akademii Muzycznej w Monachium oraz Lipsku. Reger zdobył szerokie uznanie, nie brakowało jednak głosów krytycznych, szczególnie w odniesieniu do utworów, w których stosował nowoczesne eksperymenty w zakresie harmoniki. W latach 1908 i 1912 otrzymał doktoraty honoris causa uniwersytetów w Jenie i Berlinie.
W 1911 roku Reger objął prestiżową posadę dyrygenta, a następnie (1913) dyrektora muzycznego na dworze księcia Jerzego II w Meiningen, wcześniej zajmowaną m.in. przez Hansa von Bülowa i Richarda Straussa. W Dortmundzie odbył się pierwszy festiwal jego imienia, natomiast w Bad Pyrmont powstał festiwal Bacha – Regera pod kierownictwem artystycznym Fritza Buscha. Theodor von Gosen stworzył popiersie Regera. Reger dyrygował nawet na dworze ostatniego cesarza Niemiec Wilhelma II. W 1915 roku przeprowadził się na stałe do Jeny.