Od 1932 roku wieś należała do rejonu ochtyrskiego, początkowo w obwodzie charkowskim, a od 1939 roku w nowo utworzonym obwodzie sumskim. W 1925 roku powstał w Czupachiwce szpital rejonowy. W 1932 roku na potrzeby cukrowni rozpoczęto budowę kolei wąskotorowej, która łączyła zakład ze wsiami Ołesznia i Komyszi, a rok później z Ochtyrką. W czasie II wojny światowej Czupachiwka okupowana była przez wojska hitlerowskie od października 1941 roku do sierpnia 1943 roku. W 1956 roku miejscowość otrzymała status osiedla typu miejskiego.
Urodzeni w Czupachówce
Teodor Duracz – polski działacz komunistyczny, adwokat, agent wywiadu radzieckiego.
Przypisy
Kategoria:Osiedla typu miejskiego w obwodzie sumskim