24 lipca 2007, dzień po zwycięstwie w 15. etapie Tour de France Winokurow miał „pozytywny” wynik testów antydopingowych. Zarzucono mu przetoczenie krwi przed czasówką (13. etap), którą wygrał. Taki sam wynik dały badania krwi Kazacha po 15. etapie. Ekipa natomiast wycofała się z dalszej jazdy w wyścigu. Miało to związek z aferą dopingową Operación PuertoTdF: Winokurow na dopingu, Astana się wycofała..
Pierwotnie został zdyskwalifikowany przez rodzimą federację kolarską na rok, po czym w grudniu 2007 ogłosił zakończenie kariery. We wrześniu 2008 zapowiedział swój powrót na trasy kolarskie, jednak UCI złożyła apelację do Sportowego Sądu Arbitrażowego (CAS), nie zgadzając się na nałożoną pierwotnie karę zaledwie jednorocznej dyskwalifikacji kolarza. Standardowo zawodnik przyłapany na dopingu powinien zostać zdyskwalifikowany na dwa lata. Taką samą apelację UCI złożyła już w 2007, ale została ona wycofana, gdy Winokurow ogłosił koniec kariery. CAS przychylił się apelacji, wskutek czego okres dyskwalifikacji oficjalnie wygasł 24 lipca 2009..