Wkrótce pojawił się na szklanym ekranie jako Geoffrey w serialu BBC One Hetty Wainthropp Investigates (1996-1998), jako rosyjski marynarz Sasha w dreszczowcu telewizyjnym BBC/HBO Złowroga głębia (Hostile Waters, 1997) u boku Rutgera Hauera, Martina Sheena i Maxa von Sydowa oraz jako Etienne Pierre Rollinger w miniserialu ITV Monsignor Renard (2000). Napisał też scenariusz do filmu krótkometrażowego, reżyserowanego przez Seana Astina Krótko rzecz ujmując (The Long and Short of It, 2003).

Przełomem stała się rola hobbita Merry’ego w sadze o Władcy Pierścieni. W serialu ABC Zagubieni (Lost, 2004-2007) wcielił się w postać angielskiego ex-gwiazdora rocka i narkomana Charliego Pace'a. Był narratorem filmu dokumentalnego Discovery Channel Devil's Bible (2008).

15 lipca 2009 trafił do obsady serialu ABC Studios FlashForward: Przebłysk jutra jako Simon. Seria miała swoją premierę 24 września 2009. Przerwano jednak dalszą realizację po pierwszym sezonie.