Dodatkowo wygrał w tym samym roku prestiżowy turniej Puchar Algarve, pokonując w finale Brazylię 2:1.
Reprezentacja Kanady mężczyzn Dobre wyniki w kadrze kobiet sprawiły, że 8 stycznia 2018 roku podpisał kontrakt z reprezentacją Kanady mężczyzn. Z drużyną wystąpił na Złotym Pucharze CONCACAF 2019. Tam odpadł jednak w ćwierćfinale z Haiti. W 2021 roku ponownie poprowadził drużynę na Złotym Pucharze. Tym razem odpadł w półfinale z Meksykiem, zdobywając brązowy medal.
Jego największym osiągnięciem jest jednak awans na mistrzostwa świata w Katarze. W eliminacjach Kanada bez problemu przeszła przez dwie pierwsze rundy – w pierwszej rundzie zajęła pierwsze miejsce w grupie B z czterema zwycięstwami nad Surinamem, Bermudami, Arubą i Kajmanami, w drugiej rundzie pokonała Haiti w dwumeczu. W rundzie finałowej Herdman z drużyną zajął pierwsze miejsce z 8 zwycięstwami na koncie. Ostatecznie awans na mundial wywalczył 27 marca 2022 roku, wygrywając z Jamajką 4:0. Kanada powróciła na ten turniej po 36 latach przerwy. Z drużyną zanotował również awans w rankingu FIFA z 95. na 33.