Przeprowadziłem się do domu z jednym opiekunem z klubu i czterema lub pięcioma innymi chłopakami, których już znałem".
W akademii Dallas rozegrał 67 meczów i strzelił 25 bramek w US Soccer Development Academy. W 2017 roku był częścią drużyny FC Dallas U-15, która wygrała Dr Pepper Dallas Cup, stając się pierwszym zespołem akademii Dallas, który zdobył ten tytuł. W sezonie 2018/19 pomógł poprowadzić FC Dallas do mistrzostwa U-18/U-19 Academy Championship i został uhonorowany nagrodą Golden Ball jako najlepszy zawodnik fazy play-off. Został również uznany za 9. najlepszego środkowego pomocnika i 23. najlepszego ogólnego zawodnika w kraju przez Top Drawer Soccer.
Clemson i futbol amerykański W grudniu 2019 roku Tessmann zobowiązał się do gry zarówno w piłkę nożną, jak i futbol amerykański (jako kicker) na Uniwersytecie Clemson, zachęcony przez swojego chrzestnego, trenera futbolu amerykańskiego Dabo Swinneya. Swinney był pod wrażeniem talentu Tessmanna po tym, jak zobaczył go na obozie kopnięć w Clemson latem 2019 roku: „Patrzyłem, jak kopnął piłkę na 64 jardy, a potem kopnął 52 jardy lewą nogą, dla pewności. To mnie zaskoczyło".