Z 14 bramkami Watkins został najlepszym strzelcem Aston Villa w sezonie 2020-2021.
25 lutego 2023 roku Watkins zdobył bramkę w swoim piątym z rzędu meczu Premier League, w wygranym 2-0 spotkaniu z Evertonem na wyjeździe, stając się pierwszym graczem Aston Villa, który osiągnął ten wynik.
2023-teraz 23 sierpnia 2023 roku Watkins zdobył hat-tricka w wygranym 5-0 meczu Aston Villa przeciwko Hibernian w rundzie play-off Ligi Konferencji Europy UEFA co zapewniło zespołowi awans do fazy grupowej.
30 września strzelił swojego drugiego hat-tricka w sezonie 2023-24 i trzeciego dla Aston Villi, w wygranym 6-1 meczu z Brighton & Hove Albion na własnym stadionie.
6 października Watkins podpisał nowy kontrakt z Aston Villa, wiążąc swoją przyszłość z klubem do 2028 roku.
14 kwietnia 2024 roku zdobył bramkę w wygranym 2-0 meczu wyjazdowym z Arsenalem, zrównując się z Christianem Benteke, osiągając 19 bramek bez rzutów karnych w jednym sezonie Premier League, co jest rekordem Aston Villa ustanowionym w sezonie 2012-13.
Al Hilal 30 sierpnia 2026 roku został zawodnikiem Al-Hilal za około 51 mln funtów.