Rehnquista funkcji prezesa Sądu Najwyższego oraz dołączeniu Antonina Scalii do składu sędziowskiego, kiedy to Sąd Najwyższy skręcił wyraźnie w stronę konserwatywną, Stevens zaczął przesuwać się w kierunku swoich bardziej liberalnych kolegów w takich dziedzinach jak prawo do aborcji (Planned Parenthood v. Casey, Stenberg v. Carhart), prawa gejów (Romer v. Evans, Lawrence v. Texas), prawa stanów (United States v. Lopez, Gonzales v. Raich), kara śmierci (Atkins v. Virginia), rozdział kościoła od państwa (Van Orden v. Perry) czy też kontrola dostępu do broni (District of Columbia v. Heller). W 2000 r. Stevens należał do mniejszości (obok Davida Soutera, Ruth Bader Ginsburg i Stephena Breyera), która stanowczo wystąpiła przeciwko orzeczeniu Sądu Najwyższego uznającego niekonstytucyjność ponownego przeliczenia głosów oddanych na Florydzie w wyborach prezydenckich, czym usankcjonowano zwycięstwo George’a W. Busha.