Kariera Jego pierwszy singel wydany pod nowym pseudonimem „Lil Darkie” nosił tytuł „No Hands” i został wydany 4 kwietnia 2018 roku. Następnie ukazały się między innymi piosenki „Holocaust”, „Jack Daniels” i „Genocide” które głównie przyniosły mu w tamtym okresie rozgłos. Jednak jego piosenka „HAHA” z 2019 roku stała się virallem na TikTok oraz przyniosła mu większą popularność. 20 kwietnia 2019 r. wydał album Swamp Drained. W 2020 pojawiły się piosenki „drink my piss nasty slut yeah yeah” oraz „Rap music” wraz z towarzyszącym mu teledyskiem. Wszystkie single pochodziły z albumu This Does Not Exist, album i piosenki zdobyły miliony odsłuchań na serwisach streamingowych i YouTube. 19 maja wydał album YIN, a 25 grudnia ukazał się album SWAMP. 6 października 2020 r. z okazji swoich 22 urodzin, wydał teledysk do swojej piosenki „BATSHIT” na swoim kanale YouTube. 24 grudnia 2021 r. Darkie wydal album Boros. W 2022 r. Lil Darkie wyruszył w trasę koncertową po Europie. 5 maja zagrał w Warszawie w klubie Hybrydy. 6 czerwca wydał EP THYE SMALL DARK ONE. 6 października raper wydał kolejny album studyjny zatytułowany LOST SONGS. 14 listopada wraz z raperem Christ Dillinger wydali wspólny album darkillinger.