Na miesiąc przed przybyciem nowego władcy do Hiszpanii, 2 maja 1808 roku wybuchło powstanie ludowe Dos de Mayo. Józef Bonaparte, przezywany przez niechętnych mu Hiszpanów Don José lub Pepe BotellaZ hiszp. Józio Butelka, dotarł do Madrytu dopiero w lipcu. Jednak 20 lipca wojska francuskie pod dowództwem gen. Duponta poniosły porażkę pod Bailén, co wywołało spontaniczny wybuch powstania w całej Hiszpanii, zmuszając Józefa Bonaparte do ucieczki z Madrytu. W zaistniałej sytuacji Napoleon w listopadzie 1808 roku osobiście poprowadził kampanię wojskową mającą odzyskać francuską kontrolę nad Hiszpanią.
Przed bitwą thumb|left|Cesarz Francuzów Podczas kampanii hiszpańskiej Napoleon zamierzał zdobyć Madryt, który pozostawał w tym czasie w rękach powstańców. W dniu 23 listopada ruszył z wziętego właśnie Burgos. Aby przedostać się do stolicy od strony północno-wschodniej, armia mogła iść głównym gościńcem przez Valladolid i Segowię, ale cesarz wybrał drogę krótszą (przez Lermę i Arandę), na której musiał pokonać przełęcz Somosierra w górach Ayllón, będących zachodnią odnogą pasma Guadarrama. Była ona ostatnim przed Madrytem punktem obrony Hiszpanów pod dowództwem generała Benito de San Juana.