2019: Dalsze sukcesy i debiutancki album Caldwell pojawił się w utworze DaBaby'ego o nazwie "Joggers" z jego debiutanckiego albumu Baby on Baby w marcu 2019 r.. Następnie pojawił się na składance raperki Asian Doll z 2019 roku, w utworze „I Love It”
W maju 2019 Caldwell podpisał kontrakt z Interscope Records. Następnie 10 maja 2019 roku wydał swój debiutancki album o nazwie BIG 4X. Na albumie pojawili się gościnnie: DaBaby, Offset, NLE Choppa, Young Nudy i Lil Durk. Album osiągnął 50. miejsce na liście Billboard 200 i otrzymał pozytywne recenzje od krytyków.
W następnych miesiącach wydał single, takie jak „Tomorrow” z udziałem Moneybagg Yo, „Flintstones” z udziałem BannUpPrince, „Boat 4 Vegas” z udziałem Lil Yachty, „Up The Smoke” z Offsetem i „Long”. We wrześniu 2019 roku pojawił się w utworze „Really” z drugiego studyjnego albumu DaBaby'ego, Kirk. Piosenka zadebiutowała pod numerem 63 na liście Billboard Hot 100.
2020: Rich Youngin 17 stycznia 2020 roku Caldwell wydał swój drugi album studyjny, Rich Youngin. Zawierał gościnne udziały raperów: DaBaby, Lil Baby, Blac Youngsta i Offset. Zadebiutował pod numerem 29 na liście Billboard 200.