Iwo został ochrzczony 17 lutego 1699 roku w kościele pw. św. Katarzyny Aleksandryjskiej, na chrzcie otrzymał imię po ojcu – Mateusz. Z rodzinnego domu wyniósł znajomość dwóch języków, niemieckiego i polskiego, a ze szkoły języka łacińskiego. W Braniewie uczęszczał najpierw do szkoły elementarnej (tzw. szkoły trywialnej), a następnie (od 1709) do kolegium jezuickiego, szkoły założonej w XVI w. przez kardynała Stanisława Hozjusza. Był to czas, kiedy kolejna fala epidemii dżumy przetaczała się przez Warmię i kolegium z tego względu zamykano kilkakrotnie – po raz pierwszy w listopadzie 1709 roku.
Prócz pilnej nauki angażował się działalność teatru szkolnego (występował zwłaszcza w spektaklach religijnych), a także z zapałem studiował książki z bogatej szkolnej biblioteki. Szczególnie chętnie czytał książki o tematyce religijnej, zwłaszcza żywoty świętych (to wówczas zainteresował się już m.in. hagiografią św. Oliwy z Anagni). Pewnego razu ze swoją matką pojechał do klasztoru cystersów w Oliwie. Tam usłyszał, iż poprzedni opat sprowadził do klasztoru relikwie św. Oliwy, co nastoletni chłopiec przyjął jako znak potwierdzenia dokonania wyboru właściwej drogi życiowej. Ten wyjazd zaważył na ostatecznej decyzji o wstąpieniu właśnie do zakonu cystersów, co nastąpiło w 1717 roku.