8 grudnia 2018 Donald Trump oficjalnie ogłosił, że nominuje Marka Milleya na stanowisko przewodniczącego Kolegium Połączonych Szefów Sztabów. Po otrzymaniu potwierdzenia od Senatu Stanów Zjednoczonych, 30 września 2019 został zaprzysiężony na nowy urząd.
18 grudnia 2019 spotkał się w Bernie z Walerijem Gierasimowem, szefem sztabu generalnego Sił Zbrojnych Federacji Rosyjskiej.
W lipcu 2020, on i sekretarz obrony Stanów Zjednoczonych Mark Esper, składali przed Kongresem Stanów Zjednoczonych zeznania w sprawie użycia Gwardii Narodowej podczas protestów po śmierci George'a Floydahttps://www.npr.org/2020/07/09/889502158/esper-and-milley-testify-on-militarys-role-in-handling-recent-protests?t=1612100865850. 12 stycznia 2021, Milley i Kolegium Połączonych Szefów Sztabów, wspólnie wydali oświadczenie potępiające atak na Kapitol Stanów Zjednoczonych.
We wrześniu 2021 stwierdził, że sposób zakończenia wojny w Afganistanie przez USA był "strategiczną porażką". Uważał, że amerykańska armia powinna pozostać w Afganistanie, ale zaakceptował decyzję o jej wycofaniu. W jego opinii ta wojna została przegrana nie z powodu ostatnich działań amerykańskich, a z powodu serii błędnych decyzji podjętych przez całe 20 lat jej trwania.