(1985). Zagrał postać Jima O’Connor w filmowej wersji Szklanej menażerii (1987) w reżyserii Paula Newmana z Joanne Woodward, Johnem Malkovichem i Karen Allen.
W 1990 za rolę Stone’a w musicalu Miasto Aniołów zdobył Tony Award. W 1996 wraz z całą obsadą komedii Hugh Wilsona Zmowa pierwszych żon (The First Wives Club, 1995), gdzie zagrał Gilberta Griffina, byłego męża Cynthii (Stockard Channing), otrzymał nagrodę organizacji non-profit National Board of Review. W 1997 został uhonorowany Tony Award za rolę Billy’ego Flynna w musicalu Chicago. W 1998 wystąpił w swoim pierwszym jednoosobowym przedstawieniu James Naughton Live w Manhattan Theatre Club. W 2002 wyreżyserował spektakl Nasze miasto Thorntona Wildera z Paulem Newmanem.
Wziął udział w reklamach podkładając głos do Jeepa oraz leków Cialis, Nexium, Nasalcrom.
Życie prywatne
21 października 1967 zawarł związek małżeński z aktorką Pamelą Parsons, z którą ma syna Grega (ur. 1 czerwca 1968) i córkę Keirę (ur. 3 czerwca 1971). W 2013 jego żona zmarła w wieku 66 lat na raka trzustki.