Pierwszym wydaniem Trippie Redda była EP Awakening My InnerBeast, wydana 27 sierpnia 2016 r. Wydał kilka kolejnych EP w 2016 i na początku 2017 r. Swój pierwszy mixtape, A Love Letter to You, opublikował 12 maja 2017 r., osiągając 64 pozycję na liście USA Billboard 200. Następnie wydał single „Poles1469” i „Love Scars” z mixtape'u, oba pojawiły się na liście Bubbling Under Hot 100. Trippie Redd następnie wydał kontynuację tego mixtape'u, A Love Letter to You 2, która zadebiutowała na 34 miejscu na liście Billboard 200 w październiku 2017 roku.
Później w 2017 roku wydał piosenkę „Dark Knight Dummo”, w której wystąpił inny amerykański raper i piosenkarz Travis Scott; utwór stał się pierwszą piosenką Trippie Redda, która znalazła się na liście Billboard Hot 100 w USA, osiągając 72. miejsce. Piosenka była głównym singlem z jego debiutanckiego albumu Life’s a Trip, który ukazał się 10 sierpnia 2018 roku. Album znalazł się w pierwszej dwudziestce różnych list przebojów na całym świecie, w tym w Wielkiej Brytanii i Australii. Trippie Redd wydał później singiel „Taking a Walk”, który pojawił się na liście Billboard Hot 100 pod numerem 46. Również w 2018 roku wydał singiel „Topanga” ze swojego trzeciego mixtape'a A Love Letter to You 3.