Historia Przedmieścia przy Bramie Krakowskiej zaczęły się tworzyć już w XIV w., natomiast przy nich w 1454 r. powstał kościół bernardynów. Wówczas teren przed murami zaczęto nazywać placem Bernardyńskim (współcześnie nazwa placu na Czerniakowie). Drewniane domostwa budowali tutaj różnorodni rzemieślnicy, powstały cegielnie, ukształtowały się dwie odnogi placu, gdzie wschodnia prowadziła do najstarszej warszawskiej jurydyki należącej do proboszcza kolegiaty św. Jana.
Tak zwany plac Bernardyński (lub Bernardyńskie Przedmieście) był wcześniej nazywany Czerskim Przedmieściem, a potem Krakowskim Przedmieściem, gdyż był początkiem traktu łączącego Warszawę pierwotnie z Czerskiem, a następnie z Krakowem. Droga ta stała się też atrakcyjnym miejscem do budowy reprezentacyjnych pałaców magnaterii oraz rodziny królewskiej, było też znakomitym miejscem triumfalnych wjazdów do miasta (między innymi wjeżdżali tędy hetman Stefan Czarniecki czy Jan III Sobieski) oraz hołdów składanych przez Prusy Książęce i Inflanty. W I połowie XVII w. przybrała formę traktu od Kaplicy Moskiewskiej, będącej panteonem chwały oręża polskiego i tryumfów militarnych króla Zygmunta III Wazy do projektowanego „Forum Wazów”, z którego została zrealizowana jedynie kolumna króla Zygmunta.