Do rozwoju jego specyficznego poczucia humoru przyczyniły się czytane książki Kurta Vonnegut’a (Cat’s Cradle, Slaughterhouse Five, Breakfast of Champions).
W trzecim roku studiów w Lawrence College zaczął myśleć o kierunkach ewentualnej przyszłej kariery zawodowej. Brał wówczas pod uwagę zoologię lub fizjologię, w tym problemy parabiozy (nie interesował się statystyką i epidemiologią). Po dyskusji z rodziną i przyjaciółmi wybrał studia medyczne. Taką samą decyzję podjęła koleżanka z Lawrence College, Barbara Bennett (przyszła żona).
Studia medyczne w Chicago (okres przedkliniczny) thumb|180px|Medical CenterUniwersytetu Illinois w Chicago W 1956 roku w Chicago było pięć czteroletnich szkół medycznych. D. Sackett wybrał University of Illinois at Chicago („U of Illinois”, UIC, zob. wydziały uniwersyteckie UIC). Uzyskał stypendium i obniżkę opłat do 500 dolarów rocznie, podejmował prace zarobkowe. Okres studiów przedklinicznych wspominał jako bardzo wyczerpujący.