Wtedy też wstąpił do chóru studenckiego Orfeon Académico de Coimbra. W późniejszym okresie odbywał dwuletnią służbę wojskową w Makau, ale została mu ona skrócona ze względu na zły stan zdrowia. Po powrocie ze służby wojskowej ukończył studia, broniąc pracy magisterskiej o Jean-Paulu Sartrze. Zadebiutował w 1956 r. płytą Fados de Coimbra, ale z powodów finansowych musiał podjąć pracę nauczyciela i oddał dzieci pod opiekę rodzicom, którzy mieszkali wówczas w Mozambiku.
W 1958 r. zaangażował się w nieudaną kampanię prezydencką liberalnego Humberta Delgada, co mogło być powodem, dla którego zaczął do swoich piosenek pisać teksty o tematyce politycznej i socjalnej, a także antykolonialnej. Na początku lat 1960. zbliżył się do uczestników studenckich strajków przeciw rządom Antonio Salazara. Przez trzy lata w Mozambiku pracował jako nauczyciel, a po powrocie do Portugalii pracował w szkole w Setúbal, ale stracił posadę z powodów politycznych. Wówczas zaczął więcej koncertować, występując z lewicowymi zespołami, ale jednocześnie odmówił członkostwa w partii komunistycznej. Udało mu się podpisać kontrakt z wytwórnią Orfeu.